Solo S. Ambrogio si sofferma, sorprendentemente quando afferma che S. Giuseppe si mantenne casto solamente dopo il matrimonio con Maria e che si sarebbe poi, dopo la morte di Gesù, separato da lei la quale, seguendo il desiderio di Gesù sulla croce, aveva seguito l’apostolo Giovanni. S. Ambrogio fa considerazioni teologiche e medita sulla figura di S. Giuseppe, padre putativo e fabbro: capace di forgiare, come Dio opera col fuoco e con lo spirito le rigidezze delle menti umane. Dunque, un parallelo tra il padre celeste e quello putativo. Una posizione teologica riscontrabile anche nelle discussioni teologiche di molti Padri della Chiesa. E’ dunque partendo da questo accostamento che prese piede e che ci restituisce la più antica iconografia di S. Giuseppe in Lombardia. Nella produzione artistica del periodo, soprattutto milanese, la sua immagine appare, anche se non molto pronunciata, sui rilievi di alcuni sarcofagi rappresentanti la natività. è un san Giuseppe giovane e senza barba, una immagine di chiara influenza artistica legata al classicismo orientale.
A Castelseprio, nel basso varesotto, nella chiesetta di S. Maria fuori portas, cioè fuori dalla cittadella fortificata, una serie di straordinari affreschi dovuti al pittore Costantinopoli, che operò alla fine del VII secolo, ricostruiscono la vita di Gesù Cristo e poco affrescato ci è pervenuto del periodo della sua infanzia. Gli studiosi fanno risalire la scelta delle storie da rappresentare e ora presenti nella chiesa, a un clima ancora acceso di lotta teologica tra le tesi di Ario e quelle del clero cattolico. Anche il nostro artista attinse alle più ricche fonti apocrife per illustrare alcuni quadri pittorici. Sono perciò diverse le scene dove appare S. Giuseppe. Sono immagini più o meno conservate, oppure di difficile lettura. Nell’episodio del sogno, il nostro santo appoggia il capo su una mano, mentre la Vergine si allunga sul giaciglio assorta nei suoi pensieri. Nella rappresentazione del viaggio a Betlemme l’artista, attingendo alle fonti apocrife, fa condurre l’asino da un ragazzo ritenuto figlio di Giuseppe. Imponente è l’immagine del santo intento a chiamare un’ostetrica per aiutare Maria durante il parto.
E’ una immagine che esprime l'ansia del momento; e, come in quella dell’adorazione dei magi, piena di sentimento. In età carolingia, siamo nel secolo VII, vennero presi in considerazione i quattro vangeli delle fonti primarie e l’arte si mise decisamente al servizio della chiesa. Non appare significativa nella produzione artistica milanese la figura di S. Giuseppe, anche perché la devozione verso il santo era disattesa, differentemente dal cerimoniale particolare rivolto verso la Madonna. Nel periodo comunale, in un clima intellettuale nuovo, arricchito anche da ciò che le crociate raccontavano della Palestina, ravvivando l’immagine della S. Famiglia in uno spirito di rinnovato sentimento, è probabile che anche la figura di S. Giuseppe venne maggiormente considerata. A Como, nella splendida chiesa di S. Abbondio, che si incontra dove correva la via Regina, strada di collegamento tra il nord Europa e la pianura Padana, i maestri comacini rappresentarono su di un capitello le storie della natività. Qui S. Giuseppe è presente mentre l’angelo gli appare in sogno; e mentre accompagna Maria in fuga verso l’Egitto.
Una rappresentazione carica di simbolismo e di emotività ed estremamente moderna nel suo intreccio di forme quasi a pieno volume. L’umanità di S. Giuseppe è evidenziata anche nel racconto che parte dall’annunciazione sino ad Erode. La narrazione è scolpita sui pannelli inseriti nell’arco del portale dell’abazia di Calvenzano, che sorge nella campagna milanese. S. Giuseppe viene rappresentato nell'episodio della sua annunciazione, in quello che lo vede accanto alla vergine nel presepio, e infine durante la fuga in Egitto. Queste immagini modellate nella pietra, ci trasmettono gli episodi evangelici con un linguaggio quasi naif, e ci danno testimonianza del lato umano di S. Giuseppe. Se la Chiesa non aveva ancora stabilito un culto particolare per questo santo, certamente la gente già lo venerava, riconoscendo in lui un prescelto da Dio e un esempio di padre carico di attenzioni verso la sua famiglia. Un modello da imitare.